Semua Coretan Kuliah: Laporan Kimia Dasar II Reaksi Adisi Subtitusi

BAB 1

PENDAHULUAN

1.1 Latar belakang

Reaksi subtitusi adalah penggantian suatu gugus atau atom dengan gugus atau atom lain. Pada reaksi subtitusi atom atau gugs atom yang terdapat dalam suatu molekul digantikan oleh atom atau gugus atom lain umumnya pada senyawa jenuh. Tetapi pada kondisi tertentu dapat juga terjadi pada senyawa tak tak jenuh.

Reaksi adishi adalah penambahan masing-masing satu gugus kepada dua atom karbon yang mempunyai ikatain rangkap sehingga menghilangkan ikatan atau rangkapnya. Pada reaksi adisi, molekul senyawa yang memiliki ikatan rangkap menyerap atom atau gugus atom sehingga ikatan rangkap berubah menjadi ikatan tunggal seperti reaksi antara heksana dan iodin (I₂).

Berdasarkan prinsip diatas, maka reaksi-reaksi hidrokarbon diatas banyak digunakan untuk kepentingan industri antara lain untuk memproduksi bahan-bahan kimia organik, seperti industri bahan pengawet makanan agar tidak mudah berbau tengik pada minyak cair. Contoh yaitu asitilena. Asitilena merupakan zat berupa gas, tidak berwarna, tidak berbau. Campuran gas asitiena dan oksigen digunakan untuk memperoleh suhu tinggi yang diperlukan untuk memotong dan mengelas logam.

Oleh karena itu, praktikum ini dilakukan agar praktikan dapat mengerti dan memahami reaksi adisi dan reaksi subtitusi dan mengetahui perubahan reagen apabila reaksi tersebut terjadi.

1.2 Tujuan percobaan

- Mengetahui reaksi yang terjadi pada senyawa hidrokarbon

- Mengetahui mengapa benzena tidak dapat mengalami reaksi adisi

- Mengetahui hukum markovnikov

BAB 2

TINJAUAN PUSTAKA

Alkana yang paling sederhana ialah metana. Semua alkana mempunyai rumus umum C_nH_2n+2 dengan n ialah banyaknya atom karbon. Alkana dengan rantai karbon yang tidak bercabang disebut alkana normal. Setiap anggota deret ini berbeda dengan yang berada di atasnya dan yang berada di bawahnya karena adanya gugus – CH₂ – (disebut gugus metuana). Sederet senyawa yang anggotanya dibangun dengan mengulangi cara yang beraturan seperti ini dinamakan deret homolog (homologous series). Anggota-anggota deret seperti ini memiliki sifat kimia dan sifat fisika yang serupa, yang berubah berangsur-angsur jika ditambahkan atom karbon pada rantai.

Pada masa awal ilmu kimia organik, setiap senyawa baru biasanya dinamai berdasarkan sumber atau penggunaannya. Misalnya limonena (dari jeruk limau), α – pinena (dari pohon pinus).

Aturan IUPAC untuk penamaan alkana.

- Nama umum untuk hidrokarbon jenuh asiklik ialah alkana. Akhiran –ana digunakan untuk semua hidrokarbon jenuh.

- Alkana tanpa cabang dinamai sesuai dengan banyaknya atom karbon.

- Untuk alkana dengan cabang, nama dasarnya ialah rantai lurus terpanjang yang terbentuk dari atom-atom karbon.

- Gugus yang melekat pada rantai utama dinamakan substituen. Substituen jenuh yang hanya mengandung karbon dan hidrogen dinamakan gugus alkil. Gugus alkil dinamai dengan mengambil nama alkana yang mempunyai jumlah atom karbon yang sama dan mengubah akhiran –ana menjadi –il.

- Rantai utama dinomori sehingga substituen pertama yang dijumpai di sepanjang rantai memperoleh nomor terendah. Setiap substituen kemudian diberi nama dan nomor atom karbon dilekatinya. Bila dua atau lebih gugus identik melekat pada rantai utama, digunakan awalan seperti oli, tri dan tetra. Setiap substituen harus dinamai dan dinomori meskipun dua substituen yang identik melekat pada karbon yang sama pada rantai utama.

- Jika terdapat dua atau lebih jenis substituen, urutkan berdasarkan abjad, kecuali awalan seperti di dan tri yang tidak dianggap sewaktru pengurutan abjad.

- Tanda baca merupakan hal penting bila menuliskan nama IUPAC. Nama IUPAC untuk hidrokarbaon ditulis sebagai satu kata. Nomor dipisahkan satu dengan lainnya dengan menggunakan tanda baca koma dan dipisahkan dengan huruf oleh tanda hubung. Tidak ada spasi di antara substituen yang dinamai terakhiran dan nama alkana induk yang mengikutinya (Harold Hart, 2003).

Alkana tidak larut dalam air. Ini karena molekul air bersifat polar, sedangkan alkana bersifat non polar (semua ikatan C – C dan C – H nyaris kovalen murni). Ikatan O – H dalam molekul air terpolarisasi dengan kuat berkat tingginya elektronegativitas oksigen.

Senyawa yang mengandung hanya karbon, hidrogen dan suatu atom halogen, dapat dibagi dalam tiga kategori: alkil halida, aru halidah (dalam mana sebuah halogen terikat pada sebuah karbon dari suatu cincin aromatik) dan hauda vinilik (dalam nama sebuah halogen terikat pada sebuah karbon berikatan rangkap).

Contoh : Alkil Halida (Rx) : CH₃I (Iodometana)

Aril Hauda (Arx) :

Halida vinilik : CH = CHCl

Dalam reaksi kimia, struktur bagian alku (dari) suatu alku halida berperanan. Oleh karena itu perlu diperbedakan empat tipe alku halida: metil, primer, skunder dan tersier.

Suatu metil halida ialah suatu struktur dalam nama satu hidrogen dari metana telah digantikan oleh sebuah halogen.

Metil halida CH₃F (Fluorometana) CH₃Cl (Klomometana). Karbon ujung sebuah alku halide ialah atom karbon yang terikat pada halogen. Suatu akil halide primer (1^o)(RCH₂x) mempunyai satu gugus alkil terikat pada karbon ujung. Contoh CH3 – CH₂BR (erometana) (alku halide ditandai garis bawah).

Suatu alku halide sekunder (2^o)(R₂CHx) mempunyai dua gugus alkil yang terikat pada karbon ujung dan suatu alku tersier (3^o;)(R₃Cx) mempunyai tiga gugus alkil yang terikat pada karbon ujung.

Contoh alkil halide sekunder:

Atom karbon ujung suatu alkil halide mempunyai muatan positif parsial. Karbon ini rentan terhadap serangan oleh anion dan spesi lain yang mempunyai sepasang electron menyendiri dalam kulit luarnya. Dihasilkan reaksi substitusi = suatu reaksi dalam mana satu atom ion atau gugus disubstitusikan untuk (menggantikan) atom, ion atau gugus lain.

Contoh: HO^– + CH₃CH₂ – Br ==> CH₃CH₂ – OH + Br ^–

Dalam reaksi substitusi akil halide, halide itu disebut gugus pergi suatu istilah yang berarti gugus apa saja yang dapat digeser dari ikatannya dengan suatu atom karbon, ion halide merupakan gugus pergi yang baik karena ion-ion ini merupakan basa yang sangat lemah. Basa kuat, bukat gugus pergi yang baik.

Bila suatu alkil halide diolah dengan suatu basa kuat, dapat terjadi suatu reaksi eliminasi. Dalam reaksi ini sebuah molekul kehilangan atom-atom atau ion-ion dari dalam strukturnya. Produk organic suatu reaksi eliminasi suatu alkil halide adalah suatu alkena. Dalam tipe reaksi eliminasi ini, unsur H dan x keluar dari dalam alkil halide: oleh karena itu reaksi ini juga disebut dehidrohalogenasi (awalan de – berarti minus atau hilangnya) (Ralp. J. Fessenden., 1982).

Alkena mengandung sedikitnya satu ikatan rangkap dua karbon-karbon. Alkena mempunyai rumus umum CnH₂n dengan n = 2,3,… alkena yang paling sederhana C₂H₄, etilena, dimana kedua atom karbonnya terngridasasi Sp² dan ikatan rangkap duanya terdiri dari satu ikatan sigma dan satu ikatan Pi, (Raymond Chang, 2005).

Dalam penamaan alkena terdapat beberapa aturan yaitu:

o Akhiran –ena digunakan untuk menunjukkan ikatan rangkap karbon-karbon. Bila terdapat lebih dari satu ikatan rangkap, gunkan akhiran –diena, -triena dan sturusnya.

o Pilihlah rantai terpanjang yang mengandung baik karbon dengan ikatan rangkap maupun ikatan rangkap tiga.

o Nomori rantai dari ujung terdekat dengan ikatan majuemuk, sehingga atom karbon pada ikatan itu memperoleh nomor terkecil.

o Nyatakan posisi ikatan mejemuk menggunakan atom karbon dengan nomor terendah dari ikatan tersebut.

o Jika terdapat lebih dari satu ikatan majemuk, nomori dari ujung terdekat dengan ikatan majemuk.

Tiga reaksi lazim alkena adalah reaksi dengan hydrogen, dengan klor dan dengan suatu hydrogen halide:

Tiap reaksi adalah reaksi adiri. Dalam tiap kasus suatu pereaksi diadikan kepada alkena, tanpa terlepasnya atom-taom lain. Segera diketahui bahwa karakteristik utama senyawa tak jenuh ialah adisi pereaksi kepada ikatan-ikatan Pi.

Dalam suatu reaksi adisi suatu alkena, ikatan Pi terputus dan pasangan elektronnya digunakan untuk membentuk dua ikatan sigma baru. Dalam tiap kasus, atom karbon Sp² direhibridasi menjadi Sp^3- senyawa yang mengandung ikatan Pi biasanya berenergi lebih tinggi dari pada senyawa yang sepa dan yang mengandung hanya ikatan sigma. Oleh karena itu suatu reaksi adisi biasanya eksoterm.

Hidrogen halide mengadisi ikatan Pi alkena dan menghasilkan alkil halide. Jika sebuah alkena tak-simetris (yakni gugus-gugus yang terikat pada kedua karbon Sp² tidak sama), akan terdapat kemungkinan diperoleh dua produk yang berlainan dari adisi Hx:

Dalam suatu adisi elektrofelik yang dapat menghasilkan dua produk, biasanya satu produk lebih melimpah dari pada produk yang lain. Dalam 1869, seorang ahli kima Rusia, Dalam adisi Hx kepada alkena tak simetris, H⁺ dari Hx menuju ke karbon berikatan-rangkap yang telah lebih banyak memiliki hydrogen.

Adisi HBr kepada alkena kadang-kadang berjalan mematuhi aturan Markovnikov, tetapi kadang-kadang tidak. (efek ini tak dijumpai dengan HCl atau HI)

Benzena merupakan senyawa aromatic tersederhana dan senyawa yang telah seringkali dijumpai. Banyak senyawa benzene biasa mempunyai nama diri, yakni nama yang tak perlu bersistem.

Benzena terdisubstitusi diberi nama dengan awalan orto, meta dan para dan tidak dengan nomor-nomor posisi satu sama lain dalam suatu cincin benzene: meta menandai hubungan 1,2; dan para berarti hubungan 1,4. Penggunaan orto, meta, dan para sebagai ganti nomor-nomor posisi hanya dipertahankan khusus untuk benzene terdisubstitusi (Keenan, 1986).

Dalam senyawa hidrokarbon terdapat senyawa hidrokarbon jenuh dan tak jenuh.

BAB 3

METODOLOGI PERCOBAAN

3.1 Alat dan bahan

3.1.1. Alat-alat

- Tabung reaksi

- Rak tabung reaksi

- Pipet teres

- Botol reagen

- Gelas ukur

3.1.2. Bahan-bahan

- Benzena

- Minyak goreng

- I2

- n-heksan

- ekstrak pandan

- Ekstrak mawar

- Ekstrak jahe

3.2 Prosedur kerja

3.2.1. Benzena + I2

- Dimasukkan 10 tetes Benzena dalam tabung reaksi

- Dimasukkan 2 tetes I2